Indian-Gespanne. Schon ab 1910 waren Gespannrennen äußerst populär und Siege wichtige Argumente für den Verkauf. In Mode kamen die Flxicar-Konstruktionen bei denen sich mit dem Motorrad auch das Beiwagenrad neigte und das Boot aber gerade blieb.
Besonders an den leistungsstarken Indian Daytona Powerplus Motoren mit 1000 Kubik, waren erhebliche Kurvengeschwindigkeiten möglich. Zudem sah es zur Freude der Zuschauer späktakulär aus. Die Karosserie bestand bis 1918 noch aus abgelagerter Eiche, verschraubt mit Stahlblechteilen.
Im Jahr 1925 wurde ein „Princess“ Beiwagen zum Preis von 100 US Dollar mit Niederdruck-Ballonreifen fuer den Einsatz an einer Big Chief angeboten, welcher die Fahrqualität durch seine Ausgeglichenheit und Laufruhe verbessert haben sollte.
Abgesehen von einem weiteren, „Deluxe Sidecar“ genannten Beiwagen, welcher auch gut an die Vierzylinder Indian passte, gab es von Indian ein Dispatch Car mit einem 750er Motor, der Vorläufer der heutigen Trikes. Gern verwendet von Handwerkern und bei der Polizei. Auch im einstigen Angebot war der Express Sidevan. Er bestand aus einer großen Transportkiste, der auf das Fahrgestell geschraubt wurde.
Aufgrund der Verbreitung preisgünstiger Autos in den Vereinigten Staaten wurde der größte Teil des Beiwagengeschäfts für Indian und auch fuer Harley-Davidson in den frühen zwanziger Jahren im Ausland abgewickelt, speziell in Europa und Südamerika. Im Jahr 1941 kostete eine Indian Chief 459 USD plus 120 USD Aufpreis für den Seiten(Cloesen, 2024) wagen. Wollte man tatsächlich dazu noch eine Bremse am dritten Rad, wurden noch mal 10 USD fällig.